יליד צפת, גדל להורים חוזרים בתשובה באווירה הצפתית הספוגה ברוח הקבלה והחסידות. בנעוריו עסק בלימוד התורה בסגנון העיוני המיוחד לישיבת בית מתתיהו בה גדל והתחנך, אך מתוך חיפוש עומק ומשמעות נחשף לעולמות פילוסופיים ומחקריים, שהובילו אותו לצאת בשאלה.
יאיר חי בזוגיות מעורבת, דתית-חילונית, מתגורר בלאס וגאס עם אשתו ושלושת ילדיו, ומוביל את חברת YairTech שמציעה פתרונות אוטומציה ובינה מלאכותית לעסקים.
מתוך מסעו האישי, הוא חוקר את היהדות מחדש, ומשתף תובנות על דרכה הייחודית לחיבור בין מסורת, זהות, רוחניות ורלוונטיות בעידן המודרני.